Chong buat kali pertama bertanding di dalam Pilihanraya Umum 1999 bagi kawasan Bandar Kuching atas tiket DAP tetapi tewas kepada calon Parti Rakyat Bersatu Sarawak (SUPP), Datuk Song Swee Guan. [3][4] Berikutnya beliau bertanding di dalam Pilihanraya Negeri Sarawak 2001 bagi kerusi Padungan kepada Lily Yong, seorang calon SUPP. [5] Walau bagaimanapun, beliau dipilih sebagai Ahli Parlimen Parti Tindakan Demokratik (DAP) untuk Bandar Kuching pada tahun 2004 dengan majoriti 2,041, ADUN Sarawak untuk kerusi Kota Sentosa yang baru diwujudkan pada tahun 2006 dan mempertahankan kerusi parlimennya pada 2008 dengan majoriti yang lebih besar. Sekali lagi, beliau mempertahankan kerusi Dewan Undangan Negerinya dari Datuk Yap Chin Loi dengan majoriti sebanyak 4,824 pada tahun 2011.

Pada 17 Disember 2012, semasa Kongres Kebangsaan DAP ke-16, Chong adalah antara tujuh pemimpin DAP yang dilantik ke Jawatankuasa Eksekutif Pusat (CEC).[6]

Pada 5 Mei 2013, beliau bertanding untuk kerusi Parlimen Bandar Kuching untuk kali terakhir dalam pilihan raya umum ke-13 Malaysia dan mengekalkan kerusi itu dengan majoriti lebih besar iaitu 19,642 undi berbanding Tan Kai.[7]

Pada 7 Mei 2016, semasa pilihan raya negeri Sarawak ke-11, Chong mengekalkan kerusi DUN Kota Sentosa dengan undi majoriti sebanyak 2,819 terhadap Yap Yau Sin.[8]

Pada 12 November 2017, semasa pemilihan semula Jawatankuasa Eksekutif Pusat (CEC), Chong dilantik semula sebagai salah seorang daripada lima naib pengerusi kebangsaan.[9][10]

Berikutan keputusan Julian Tan Kok Ping untuk bersara daripada politik[11], Chong bertanding di kerusi Parlimen Stampin terhadap Presiden SUPP Sim Kui Hian dalam pilihan raya umum ke-14 Malaysia pada 9 Mei 2018, yang dilihat sebagai 'kelabu' atau kerusi yang tidak selamat selepas penukaran semula oleh Suruhanjaya Pilihan Raya Malaysia.[12] Penasihat khasnya, Kelvin Yii Lee Wuen, bertanding untuk kerusi Bandar Kuching.[13] Chong terus memenangi majoriti sebanyak 14,221 undi.[14][15][16]

Pada 2 Julai 2018, Chong mengangkat sumpah sebagai Timbalan Menteri Perdagangan Dalam Negeri, Koperasi dan Kepenggunaan.[17]